Avril Lavigne e Deryck Whibley começaram a namorar em 2004, noivaram em 2005 e casaram-se em 15 de junho de 2006, ela aos 21 e ele aos 26 anos de idade. Na cerimônia, realizada em uma propriedade particular em
Montecito, no estado da
Califórnia, estavam presentes cerca de 110 convidados.Lavigne usou um vestido diferente dos tradicionais, composto por uma gola e tecido longo.No mesmo mês do casamento, a cantora realizou sua turnê europeia, denominada
The Bonez Tour, para divulgar o álbum
Under My Skin. Na época, Avril e Deryck venderam suas casas em Toronto para se mudarem para uma mansão em
Bel Air, um bairro nobre de
Los Angeles, avaliada em 9,5 milhões de dólares.Segundo a agência
Reuters, a mansão inclui um elevador, sala de
sauna e garagem para dez carros.No início de outubro de 2008, o tablóide
National Enquirer publicou que a cantora estaria separada, depois de dois anos de casamento, porque Deryck teria afirmado que preferia desfrutar os milhões de dólares dela ao invés de trabalhar. Porém, a separação não foi confirmada e Avril negou os boatos. O casal faturou mais de 18 milhões de dólares em 2008, ficando na 14ª posição entre os que mais faturaram nesse ano, com cerca de 15 milhões de dólares arrecadados apenas pela cantora.Ainda em 2008, surgiram boatos de uma suposta gravidez de Avril, porém tudo foi negado por ela. Lavigne sempre disse que queria engravidar antes dos 30 anos.
